Monumenti principali
Il Duomo, dedicato a santo Stefano: la chiesa, a tre navate, è costruita in marmo bianco e verde. L'attuale struttura risale al XII secolo, con rifacimenti successivi. Vi è conservata la reliquia della sacra Cintola. Le opere più importanti sono il pulpito esterno (costruito da Michelozzo e decorato da Donatello), gli affreschi di Filippo Lippi (nella Cappella Maggiore), di Paolo Uccello (nella Cappella dell'Assunta), e di Agnolo Gaddi (nella Cappella della Sacra Cintola).
Piazza e Palazzo del Comune: di origini duecentesche, la piazza costituisce il centro geometrico e politico della città, con il Palazzo del Popolo (Palazzo Pretorio) e il Palazzo Comunale (dei Priori), dove si conservano diversi affreschi di Pietro da Miniato e una vasta collezione di dipinti: la Quadreria.
Fontana del Bacchino: si trova nell’atrio del palazzo comunale ed è opera di Pietro Tacca; al centro della piazza è stata posta una copia.
Palazzo Pretorio: nel Medioevo era la sede del Podestà. Nacque nel XIII dalla fusione di tre edifici preesistenti. Nel Cinquecento venne aggiunto l'attuale coronamento merlato ed il campanile a vela. E’ uno dei palazzi pubblici più belli dell’Italia centrale e vi ha sede il Museo Civico.
Chiesa e Convento di S. Domenico: complesso monumentale di maggior importanza nel centro storico di Prato, eretto a partire dal XIII secolo; la torre campanaria è datata 1313.
Monastero di S. Vincenzo e Santa Caterina de’Ricci (1732).
Conservatorio e Monastero di San Niccolò.
Palazzo Datini: abitazione del mercante Francesco di Marco Datini (XIV/XV sec).
Chiesa di San Francesco, edificata a partire dal 1281.
Castello dell'Imperatore e Cassero: castello svevo, voluto dall'imperatore Federico II, a pianta quadrata, con otto torri (sei a base quadrata e due pentagonali). Oggi consiste delle sole mura esterne, in alberese.
Rappresenta la testimonianza più significativa nell’Italia centro – settentrionale della scuola architettonica che si sviluppò attorno alla personalità dell’imperatore del Sacro Romano Impero.
Basilica di Santa Maria delle Carceri, costruita tra 1486 e 1495; all’interno la struttura, a croce greca con cupola centrale, mostra evidenti riferimenti all’architettura dell’Alberti e del Brunelleschi.
Vi si possono ammirare fregi di Andrea Della Robbia e vetrate su disegni di Domenico Ghirlandaio.