Il conflitto con Firenze culminò nella famosa battaglia di Monteaperti (1260) vinta dai senesi, a cui seguì però l'ascesa sul trono di Napoli della dinastia Angioina (1266), che pose fine al predominio ghibellino anche in Toscana: la ghibellina Siena venne travolta dal ritorno del Guelfi e la repubblica cadde sotto i colpi delle lotte intestine.Seguì un prosperosissimo periodo per la città, che si abbelliva dei suoi più importanti monumenti e per lo Studio con il suo periodo di maggior fama. A questo seguì un periodo con alterne vicende, fino alla conquista ispanico-medicea del 1555. Il dominio dei Medici prima e dei Lorena dopo favorirono a Siena la ripresa economica e politica, comuni a tutta la Toscana, della quale la città del Palio seguirà i destini sino ai giorni nostri. La Toscana non è solo terra ricca di itinerari e posti da visitare che mantengono la loro bellezza intatta nel tempo ma anche luogo dove le tradizioni e i costumi locali si tramandano ancora di generazione in generazione, In particolare le attività lavorative di molte zone risentono ancora delle vecchie usanze che le leggi degli arti e dei mestieri dettavano. In ogni provincia ci sono settori lavorativi caratteristici ancora immutati Nel senese di particolare spicco è la lavorazione del vetro già esistente nel 1300 e diffusa soprattutto nella zona di Colle Val d'Elsa. Con gli anni il settore ha raggiunto traguardi sempre più alti passando dalla produzione di vasi e bicchieri a quella di oggetti in cristallo soffiato a bocca e con incisioni fatte a mano. Antica tradizione di Siena è anche l'industria dolciaria con prodotti come panforte, cavallucci e ricciarelli che vengono esportati in tutto il mondo.
In città e nella provincia si sono anche sviluppate la lavorazione della paglia e gli oggetti in ferro battuto, la creazione di utensili agricoli e la frangitura con metodi tradizionali.
L'intensa attività portuale ha mantenuto vivo il lavoro del pescatore; la pesca ha portato alla costruzione di stabilimenti atti alla conservazione e alla surgelazione del pesce.
IL DUOMO
La Cattedrale di Santa Maria Assunta è il Duomo di Siena.
Costruita in stile romanico-gotico, è una delle chiese italiane più affascinanti costruite in questo stile.
Nel luogo dove sorge la cattedrale, sarebbe sorto il castrum romano.
Ancora nel medioevo il toponimo era Piano Sancte Mariae e in questo luogo, tra l'attuale costruzione e la piazza che la circonda su due lati, sono stati effettuati degli scavi che hanno suffragato l'ipotesi di uno sviluppo dell'area in periodo longobardo e franco.
Si parla di un accastellamento con quattro torri, di cui una sarebbe diventata la torre campanaria attuale. Questo edificio sarebbe stato fino al 913 la residenza del Vescovo ed avrebbe contenuto una chiesa rivolta verso est, cioè verso l'attuale Battistero. Nel secolo XII questa chiesa fu inglobata nella costruzione romanica che andava diventando la cattedrale, con la facciata rivolta a sud, cioè verso l'attuale "Facciatone", la facciata incompiuta del "duomo nuovo"
È tradizione, suffragata anche da deduzioni storiche, che il Duomo sia stato consacrato il 18 novembre 1179. Ci sono però opinioni contrastanti e notizie storiche che smentiscono questa datazione. Infatti, solo nel XIII secolo (1229) il Duomo sarebbe stato trasformato in basilica, con la facciata rivolta ad ovest, verso l'ospedale di Santa Maria della Scala. I lavori vennero terminati solo alla fine del secolo successivo.
La cupola fu completata nel 1263 e il Rosso padellaio vi appose la "mela". L'attuale sistemazione dell'apice della cupola stessa è del 1667.
L'"Operaio del Duomo" che sovrintendeva all'amministrazione dei lavori era sempre scelto tra i canonici ma, dal 1258 agli inizi del Trecento, fu scelto tra i monaci dell'Abbazia circestense di San Galgano. Questi si erano segnalati come abili amministratori, tanto che lo stesso Comune di Siena gli aveva affidato gli uffici di Gabella e di Biccherna (gli uffici "entrate" e "uscite" della Repubblica di Siena).
Furono i monaci a chiamare Nicola Pisano e suo figlio Giovanni per i lavori. Giovanni lavorò alla facciata in quel periodo, utilizzando nella parte inferiore i rivestimenti marmorei che vediamo ancora oggi. Nicola creò il pulpito, terminato nel 1268.
La figura (forse derivata da Cimabue) del cristo in croce, con le gambe avvitate, i piedi sovrapposti e trapassati da un unico chiodo e le braccia "ad ipsilon" è diventata un classico dell'iconografia. Sembra anche essere stata copiata da parte degli artisti che realizzarono gli affreschi scoperti di recente nella cripta sottostante il Duomo.
Nel 1313 viene terminato il campanile, alto circa 77 metri. Nel 1316 l'edificio venne ampliato sotto la direzione di Camaino di Crescentino, padre dello scultore Tino di Camaino.
Con Siena al massimo del suo splendore, dovette sembrare che il duomo fosse comunque troppo piccolo per la città. Si pensò quindi di ampliarlo in modo tale che l'attuale navata centrale diventasse solo il transetto e la facciata tornasse ad essere orientata a sud, in posizione molto più avanzata rispetto all'antico edificio. Il progetto fu affidato a Lando di Pietro (o "Lando di Piero") dopo la delibera del Consiglio Generale della Campana del 23 agosto 1339. I lavori passarono in seguito sotto la supervisione dello scultore ed architetto Giovanni di Agostino.
A causa della peste del 1348 e di alcuni crolli strutturali, nel giugno del 1357 si decise di interrompere i lavori, lasciando nell'attuale piazza Iacopo della Quercia i segni del fallimento: basamenti per le colonne e incastonamenti di queste nell'edificio dell'attuale Museo dell'Opera Metropolitana del Duomo, oltre alla facciata incompiuta (il "facciatone") dal quale possiamo oggi godere di un panorama sulla città di incomparabile fascino.
Dopo qualche anno, si affidano di nuovo i lavori al capomastro Domenico di Agostino, fratello di Giovannni, morto nel 1366. Nel 1376, la costruzione della parte superiore della facciata viene affidata a Giovanni di Cecco (detto "Giovannino della Pietra"). Nel 1382 vengono alzate le volte della navata centrale e quest'anno può essere considerato quello di completamento del Duomo.
L'interno, di grandiose proporzioni, è a croce latina, con tre vaste navate. Il pavimento è a commessi marmorei, opera unica nella storia dell'arte. La navata centrale è sormontata da un davanzale sovrastante i busti dei papi (incluso quello della Papessa Giovanna).